Pillmersreuth ist vermutlich aufgrund seiner günstigen Lage (Quellgebiet mit sehr sauberem Wasser, unmittelbar an der Wasserscheide zwischen Elbe und Rhein gelegen) mindestends genau so alt wie die umliegenden Dörfer und wurde wahrscheinlich schon früh im Mittelalter besiedelt. Jahrhundertelang lag Pillmersreuth auf dem Gebiet des Fürstbistums Bamberg (3) unmittelbar an der Grenze der Markgrafschaft Brandenburg-Bayreuth (1). Pillmersreuth lag, zusammen mit Döbra auf einer Bamberger "Nase" umgeben vom Gebiet der Markgrafschaft und war außerdem noch durch Herrschaftsgebiete freier, reichsunmittelbarer Ritter (Presseck, Heinersreuth) (2) vom Bamberger Hauptgebiet abgetrennt.

Die komplizierten Grenzen bis zum Beginn des 19. Jahrhunderts führten zu häufigen Grenzstreitigkeiten und wurden deshalb im Laufe der Zeit durch auffällige, mit Wappen verzierte Grenzsteine markiert. Übrig sind davon noch die stark verwitterten Wappensteine am Rauhenberg, am Baiergrüner Bächlein, am Thronbach sowie die Reste des Steins an der "Hohen Straß", der in den letzten Jahrzehnten abgeschlagen und gestohlen wurde (Pillmersreuther Krimi). Die Wappensteine zeigen auf der einen Seite den Bamberger Löwen, auf der anderen ein Hohenzollernwappen oder den preußischen Adler. Die älteste zu erkennende Jahreszahl ist 1573.

Pillmersreuth war, so lange es existiert ein Weiler mit wenigen Häusern und Höfen. In den siebziger Jahren vergrößerte es sich um ca. 20 Kleinhäuser, die von der Firma Adam Vödisch in Holzbauweise mit festem Keller vor allem für Mauer-geschädigte Berliner errichtet wurde. Die Siedlung wurde im Volksmund seinerzeit "Klein Berlin" oder "Adams Ruh" genannt. Es entstand eine idyllische Gartensiedlung,   inzwischen mit herangewachsenem Baumbestand, die in idealer Weise der Erholung dient.